后來的九年，他倆一同見證了雅虎的起起伏伏。阿克頓投資了網絡泡沫，結果在2000年泡沫破滅時損失了數百萬美元。別看他現在對網絡廣告深惡痛絕，當初他卻是全身心支持這門生意的，并且為雅虎2006年推出的廣告平臺Project Panama立下汗馬功勞。這是雅虎最重要的廣告平臺，曾經遲遲無法上線。“廣告方面的工作真令人沮喪，”他現在說道，“廣告即便做得再好，也沒法改善大家的生活。”他也因此變得心力交瘁。“在公司走廊里，我能看出來這些。”庫姆說道。當時的庫姆也對雅虎很是不爽。在庫姆放在LinkedIn上的簡歷里，對于在雅虎的最后三年，他只用“做了些工作”來一筆帶過。
2007年9月，庫姆和阿克頓離開雅虎，然后用了一整年來休養生息。他倆到南非玩了一大圈，沒事就玩玩極限飛盤。兩個人都曾向Facebook投過簡歷，然后雙雙被拒。“我們都屬于被Facebook關在門外的那一撥人。”阿克頓說。這期間，庫姆靠在雅虎工作時存下的40萬美元積蓄生活，賬上只出不進。2009年1月他買了一部iPhone手機，然后意識到當時已上線七個月的蘋果應用商店會催生一個全新的行業——手機應用。于是他去拜訪了朋友亞歷克斯·菲什曼（Alex Fishman）。菲什曼是個俄羅斯人，每周都邀請他的俄羅斯朋友們到他在西圣何塞的家里辦披薩聚會并一起看電影，有時候會有40人之多。他倆在站菲什曼的廚房臺面旁一邊喝著茶一邊聊著庫姆開發手機應用的想法，一聊就是好幾個鐘頭。
在加州山景城的老社會福利處，揚·庫姆在門上簽署與Facebook價值190億美元的協議
“揚給我看了他手機里的通訊錄，”菲什曼回憶說，“他認為，如果能在通訊錄里每個人名的旁邊顯示出這人的狀態，會是件很妙的事情。”所謂的“狀態”，可以是這個人正在接電話，或者手機快沒電，再或者正在健身。庫姆可以做后臺工作，但他需要找個人來做iPhone應用開發。于是菲什曼向他介紹了伊戈爾·所羅門尼科夫（Igor Solomennikov），一位他在職業中介網站RentACoder.com上找來的俄羅斯開發者。
庫姆幾乎是立刻便敲定了WhatsApp這個名字，因為它聽上去像“what’s up”（譯注：一句問候語，意思是最近怎么樣）。然后在他生日（2月24日）的一周后，他在加州注冊成立了公司，WhatsApp就這樣在2009年誕生。“他這個人考慮非常周全。” 菲什曼說。當時這款應用的編程還根本沒開始，庫姆已經在連夜動手創造后臺編碼，來讓他的應用能夠與全世界的電話號碼進行同步。“沉醉于”維基百科上一份國際電話撥叫前綴清單的他，為了更新成百上千個差別細微的區碼，將度過好幾個月令人抓狂的時光。
早期版本的WhatsApp會經常崩潰或者死機，當菲什曼在手機上安裝這款應用時，發現他通訊錄里的幾百個聯系人里——大部分是本地的俄裔朋友——只有少數也安裝了WhatsApp。在圣何塞的一家Tony Roma’s餐廳，菲什曼將問題反映給庫姆，后者把這些都記在一本蘇聯時代的筆記本上，這是他好多年前從烏克蘭帶來美國的，一直留著用來記錄重要的事情。
幾個月后，當他跟阿克頓一起玩了場極限飛盤后，庫姆極不情愿地承認，他可能應該放棄WhatsApp去找份工作。阿克頓阻止了他。“要這時候放棄，你就是個白癡，”他說道，“再堅持幾個月看看。”
蘋果在2009年6月啟用推送通知功能幫了大忙，這能讓開發者提醒那些沒在使用其應用的用戶。揚對WhatsApp進行升級，于是每當你更改了自己的狀態，例如“我在健身，不能通話”，它都會向朋友圈里的每個人發送提示信息。菲什曼的俄裔朋友們開始用它來設置有趣的訂制狀態然后相互通知，比如“我起晚了”或者“我在路上了”。
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